Салициловая кислота вода fecl3
Фенолы, в том числе и природные, образуют окрашенные комплексы с ионами трехвалентного железа. Для этой цели подойдет хлорид трехвалентного железа или даже соли двухвалентного железа, которые содержат трехвалентное железо в результате окисления кислородом воздуха. В журнале уже описаны эксперименты по образованию комплексов при взаимодействии хлорида железа (III) с природными полифенолами (танинами), которые содержатся в чае и чернильных орешках [1].
Кроме природных фенолов можно использовать и другие вещества фенольной природы, например, салициловую кислоту. Приведу отрывок из книги Гроссе Э., Вайсмантель X. — Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты [ссылка]
«Для следующих опытов используем купленную в аптеке салициловую кислоту — кристаллический порошок, трудно растворимый в холодной воде и легко растворяющийся в горячей, а также в спирте и ацетоне. При осторожном нагревании в пробирке салициловая кислота возгоняется, а при сильном нагревании расщепляется с образованием фенола и диоксида углерода.
Салициловая кислота и многие ее производные дают с солями трехвалентного железа интенсивное фиолетовое окрашивание. Растворим немного салициловой кислоты в воде и добавим несколько капель сильно разбавленного раствора хлорида железа (III). Окраска устойчива при хранении или нагревании раствора. Однако такую окраску с хлоридом железа могут давать и другие органические соединения. Например, растворим в воде кристаллик фенола. (С фенолом нужно работать в резиновых перчатках, так как он вызывает на коже ожоги. — Прим. перев.) (Осторожно! Яд!) и смешаем этот раствор с хлоридом железа. При этом тоже появится фиолетовое окрашивание. В двух других пробирочных опытах растворим фенол и салициловую кислоту не в воде, а в спирте. Теперь окраску с хлоридом железа даст только салициловая кислота.
Возьмем навеску 0.5 г салициловой кислоты, внесем ее в химический стакан и при слабом нагревании растворим в 250 мл воды. Отберем пипеткой 1 мл раствора и разбавим его в пробирке 9 мл воды. Затем из этой пробирки снова отберем 1 мл и опять в другой пробирке разбавим раствор в 10 раз. В третьей и четвертой пробирке снова разбавим раствор таким же образом. Теперь в каждую из 4 пробирок добавим несколько капель раствора хлорида железа и посмотрим, до какого разбавления можно еще обнаружить фиолетовую окраску.»
Сейчас салициловую кислоту вряд ли удастся купить в аптеке, но фирмы, торгующие химическими реактивами, продают ее без ограничений [K1].
К 100 мл воды добавил «на кончике ножа» салициловой кислоты, размешал содержимое и оставил примерно на 1 час, чтобы кислота растворилась. Потом добавил в стакан несколько капель крепкого раствора хлорида трехвалентного железа. Опускаясь на дно, капли образовывали фиолетовый раствор. Нередко при этом формировались вихревые кольца и фиолетовые нити. Кроме фиолетовой окраски часть раствора стала коричневой (видимо, дело в соотношении реагентов). Вскоре весь раствор в стакане стал темно-фиолетовым. Окраска была настолько интенсивной, что раствор казался черным, фиолетовым он был на просвет яркой лампой.
Попробовал повторить опыт в аквариуме, добавив 0.56 г салициловой кислоты на 3.5 л воды. После этого прибавил по каплям раствор хлорида железа (III). Сначала при добавлении хлорида железа раствор в аквариуме становился фиолетовым, затем — коричневым. Образовался коричневый осадок, похожий на гуминовые кислоты. Опыт в аквариуме не выглядел более красиво, чем в стакане со 100 мл раствора, поэтому фотографии не привожу.
__________________________________________________
1 см. статьи Химические водоросли, зеленый чай и. дубовые орешки Chemical Gardens (Colloidal Garden), Green Tea and. Galls [ссылка], Green Tea and Iron (III) Chloride FeCl3. Зеленый чай и хлорид железа (III) [ссылка], Galls (Gallnuts) and Iron (III) Chloride. Interaction of Iron (III) with Tannin. Чернильные орешки и хлорид железа (III). Взаимодействие железа (III) с танином [ссылка]
 Салициловая кислота и хлорид железа (III) Salicylic acid and iron (III) chloride |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Обнаружение салициловой кислоты в ацетилсалициловой кислоте (проверка качества аспирина) Салициловая кислота содержит фенольный гидроксил, поэтому она дает характерный фиолетовый комплекс с хлоридом железа (III). А как обстоит дело с другим схожим по строению веществом — ацетилсалициловой кислотой, которая широко известна в виде препарата аспирин? Ацетилсалициловая кислота — сложный эфир салициловой кислоты и уксусной кислоты, причем салициловая кислота в данном случае выступает в роли спирта. Ацетилсалициловую кислоту получают ацилированием салициловой кислоты с помощью уксусного ангидрида. |
 Синтез ацетилсалициловой кислоты. The synthesis of acetylsalicylic acid Как видно из уравнения реакции, фенольный гидроксил салициловой кислоты связывается, поэтому чистая ацетилсалициловая кислота не дает окрашенного комплекса с хлоридом трехвалентного железа. |
 Качественная реакция на салициловую кислоту Но если речь идет не о чистом химическом реактиве, а о медицинском препарате «аспирин», он может содержать примесь салициловой кислоты, которую можно обнаружить как раз по реакции с хлоридом железа (III). Даже не открывая специальную литературу и нормативные документы, можно предположить, что примесь салициловой кислоты в аспирине вполне вероятна. Во-первых, качество наших лекарство часто заставляет желать лучшего: как сделанных из отечественных ингредиентов, так и просто расфасованных из импортного сырья. Например, раньше мне попались таблетки аспирина, в которых были четко видны игольчатые кристаллы ацетилсалициловой кислоты [2]. Можно ли быть уверенным, что в ацетилсалициловой кислоте не остался исходный продукт, используемый для ее синтеза — салициловая кислота? __________________________________________________ |
 Аспирин — видно кристаллы ацетилсалициловой кислоты Но даже если аспирин изначально не содержал салициловую кислоту, она может образоваться в результате гидролиза ацетилсалициловой кислоты, ведь реакция образования сложных эфиров обратима (прямая реакция — реакция этерификации, обратная — гидролиз сложного эфира): RCOOH + R’OH RCOOR’ + Н2О В любом случае, примесь салициловой кислоты не опасна, более того, салициловая кислота — компонент мазей, а раньше она применялась с той же целью, что сейчас ацетилсалициловая кислота (в виде натриевой соли) [3]. И салициловая кислота, и некоторые ее производные (не только ацетилсалициловая кислота) обладают противовоспалительным действием. Взял две таблетки аспирина, растворил их в 50 мл воды, профильтровал от нерастворимого остатка. Таблетки либо содержали примесь салициловой кислоты, либо нет. Поэтому полученный прозрачный и бесцветный раствор разделил на две части. В первой части раствора я планировал провести качественную реакцию с хлоридом железа (III) сразу — на случай, если аспирин изначально содержит салициловую кислоту. Во второй части раствора я планировал провести гидролиз ацетилсалициловой кислоты до салициловой. — В случае, если исходный аспирин был свободен от примеси салициловой кислоты. Как провести гидролиз ацетилсалициловой кислоты? Для начала — просто кипячением водного раствора, а если раствор после длительного кипячения не будет давать реакцию на салициловую кислоту, я планировал добавить немного сильной кислоты (соляная, серная) или щелочи (аммиак либо едкий натр). Напомню, кислоты и щелочи ускоряют гидролиз сложных эфиров. Разумеется, данный эксперимент возможен, если в таблетках аспирина есть только ацетилсалициловая кислота без примеси салициловой. Итак, к первой части раствора добавил несколько капель хлорида трехвалентного железа. Раствор сразу же окрасился в фиолетовый и коричневый цвет. Таблетки содержат салициловую кислоту — визуально окраска комплекса была ничуть не слабее, чем при проведении реакции с чистой салициловой кислотой. Насчет окраски комплексов салициловой кислоты и трехвалентного железа, оказалось, что она зависит от количества молекул салициловой кислоты, координированных одним атомом железа:
Фиолетовый комплекс содержит одну молекулу кислоты [моносалицилат железа (III)], но в зависимости от условий могут также образоваться дисалицилат и трисалицилат. В заключение отмечу, что данная статья написана исключительно с целью популяризации химии и не рассчитана служить пособием для контроля качества лекарственных препаратов. __________________________________________________ |
 Обнаружение салициловой кислоты в ацетилсалициловой кислоте (проверка качества аспирина) The determination of salicylic acid in acetylsalicylic acid (aspirin quality control) |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 К1 У многих фирм минимальная фасовка начинается от 1 кг, и если «салицилка» нужна только для эпизодических демонстрационных опытов, не всегда рационально приобретать такое количество. В аптеке почти гарантированно можно рассчитывать на два источника кислоты: 1. «Салициловый спирт» — 1%-й раствор салициловой кислоты в 70% этаноле. 2. Ацетилсалициловая кислота (аспирин): легко может быть гидролизована — например, путём непродолжительного кипячения со щёлочью с последующим фильтрованием от балласта и осаждением салициловой кислоты с помощью раствора другой достаточно сильной кислоты. Аспирин заметно гидролизуется до салициловой и уксусной кислот и просто при кипячении в воде, а в случае не очень качественных таблеток даёт даже в исходном состоянии окрашивание с солями железа (ІІІ). Источник detector |
