- Метан: способы получения и свойства
- Гомологический ряд метана
- Строение метана
- Изомерия метана
- Химические свойства метана
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование метана
- 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)
- 3. Окисление метана
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- Получение метана
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 4. Синтез Фишера-Тропша
- 5. Получение метана в промышленности
- Предельные углеводороды. Алканы: Учебно-практическое пособие , страница 26
Метан: способы получения и свойства
Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
| Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан: 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 3. Окисление метанаАлканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеАлканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Получение метана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминияЭтот способ получения используется в лаборатории для получения метана. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:
4. Синтез Фишера-ТропшаИз синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: 5. Получение метана в промышленностиВ промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Источник Предельные углеводороды. Алканы: Учебно-практическое пособие , страница 26Начинают нагревать пробирку, начиная сначала по всей поверхности её, останавливаясь, затем, у основания. Держат пробирку под углом, газоотводная трубка направлена вверх. Из трубки начинает выделяться сначала воздушно-метановая смесь, затем чистый метан. Это происходит вследствие реакции:
Метан можно собирать методом вытеснения воздуха, при этом пробирка для собирания располагается вверх дном и надета на газоотводную трубку. Опыт не прекращать. ОПЫТ №2. «ГОРЕНИЕ МЕТАНА» Не прекращая первого опыта, спустя около полминуты к гонцу газоотводной трубки подносят зажженную деревянную лучинку. Видим, что метан загорелся:
Опыт не прекращать. ОПЫТ №3. «ДОКАЗАТЕЛЬСТВО КАЧЕСТВЕННОГО СОСТАВА МЕТАНА» Над пламенем горящего метана держим химический стакан. Видим, что стенки последнего «запотели». Это говорит о том, что водяные пары, образующиеся при горении метана, сконденсировавшись на холодной поверхности образовали капельки воды. Водород, входящий в состав воды «пришёл» именно из метана. Затем стакан споласкивают баритовой или известковой водой и снова держат над пламенем. На стенках стакана появляются белёсые пятна и разводы. Это происходит вследствие взаимодействия гидроксида бария (или кальция) с углекислым газом:
Углекислый газ содержит углерод, содержавшийся до горения в метане. Значит, метан в качестве элементов содержит углерод и водород. Опыт не прекращать. ОПЫТ №4. «ОТНОШЕНИЕ МЕТАНА К РАСТВОРАМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ» Продолжая получать метан, конец газоотводной трубки поочерёдно вводят в пробирки с заранее заготовленными растворами перманганата калия: кислый, нейтральный и основной. Видим, что изменение не наблюдается ни в одной из пробирок. Это объясняется тем, что при нормальных условиях метан стоек к действию окислителей, и, в частности, такого как перманганат калия в различных средах. Опыт не прекращать ОПЫТ №5. «ОТНОШЕНИЕ МЕТАНА К БРОМНОЙ ВОДЕ» Продолжая получать метан, конец газоотводной трубки вводят в пробирку с заранее заготовленным раствором бромной воды. Видим, что в пробирке изменений не наблюдается. Это объясняется тем, что метан не вступает в реакции присоединения Получение метана можно прекратить, сначала вынув трубку из воды, затем, прекратив нагревание. Вопросы по лабораторному практикуму 1. Почему собирать метан нужно, держа пробирку вверх дном? 2. Почему не следует поджигать метан сразу, в момент появления пузырьков газа? 3. Почему при горении метана на стеклянной трубке появляется жёлтое пламя? 4. Как объяснить отсутствие реакций метана с растворами перманганата калия и бромной воды? 5. На основании чего мы сделали вывод, что метан состоит из углерода и водорода? Можно ли считать опыт достоверным? 6. Почему для получения метана берут избыток гидроксида натрия? 7. Как объяснить, что получение метана заканчивается сначала извлечением газоотводной трубки из воды, а затем прекращении нагревания? 8. Если бы метан реагировал с растворами перманганата калия и бромной воды, какой бы эффект мы могли наблюдать в этих пробирках? 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. «Иван Фёдоров», 2002 год.
Полный список ВУЗов Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word). Источник detector |
СН3СООNa+NaOH СН4 + Na2СО3
СН4 +2 О2 СО2+ 2Н2О
Ba(OH)2+CO2 BaCO3 + H2O
