Хлорметан реакция с водой

Хлорметан — Chloromethane

• Хладагент-40
• R-40 [1]
• Метилхлорид [1]
• Монохлорметан [1]

• 74-87-3Y

• ЧЕБИ: 36014Y

• ChEMBL117545Y

• 6087Y

• C19446N

• A6R43525YOY

C ЧАС ₃ Cl Молярная масса 50.49 г · моль −1 Внешность Бесцветный газ Запах Слабый сладкий запах [3] Плотность 1,003 г / мл (-23,8 ° C, жидкость) [1] 2,3065 г / л (0 ° C, газ) [1] Температура плавления -97,4 ° С (-143,3 ° F, 175,8 К) [1] Точка кипения -23,8 ° С (-10,8 ° F, 249,3 К) [1] 5,325 г л −1 бревно п 1.113 Давление газа 506,09 кПа (при 20 ° C (68 ° F)) -32.0·10 −6 см 3 / моль Структура −764,5–−763,5 кДж моль −1 Опасности Главный опасности канцероген Паспорт безопасности Видеть: страница данных Пиктограммы GHS Сигнальное слово GHS Опасность

625 ° С (1157 ° F, 898 К) [1] Пределы взрываемости 8.1%-17.4% [3] Смертельная доза или концентрация (LD, LC): 1800 мг / кг (перорально, крыса) [1]
5,3 мг / л / 4 ч (ингаляция, крыса) [1] 72000 частей на миллион (крыса, 30 мин)
2200 частей на миллион (мышь, 6 часов)
2760 частей на миллион (млекопитающее, 4 часа)
2524 частей на миллион (крыса, 4 часа) [4] 20000 частей на миллион (морская свинка, 2 часа)
14,661 частей на миллион (собака, 6 часов) [4] NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (максимум 5 минут за любые 3 часа) [3] Ca [2000 частей на миллион] [3] Родственные соединения N проверять (что Y N ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорметан, также называемый метилхлорид, Хладагент-40, R-40 или же HCC 40, является органическое соединение с химической формулой CH₃Cl. Один из галогеналканы, это горючий газ без цвета и запаха. Метилхлорид — важный реагент в промышленной химии, хотя он редко присутствует в потребительских товарах. [5]

Содержание

Вхождение

Хлорметан является обильным органогалоген, антропогенного или природного происхождения в атмосфере. [6]

морской

Лабораторные культуры морских фитопланктон (Phaeodactylum tricornutum, Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii, Chaetoceros calcitrans, Изохризис sp., Порфиридий sp., Синехококк sp., Тетрасельмис sp., Prorocentrum sp., и Эмилиана Хаксли) производят CH₃Cl, но в относительно незначительных количествах. [7] [8] Обширное исследование 30 видов полярных макроводорослей выявило выделение значительных количеств CH₃Только Cl Gigartina skottsbergii и Gymnogongrus antarcticus. [9]

Биогенез

В болото, периодически затопляемое морской водой растение Batis maritima содержит фермент метилхлорид трансфераза который катализирует синтез CH₃Cl из S-аденозин-L-метионина и хлорида. [10] Этот белок был очищен и экспрессирован в Кишечная палочка, и, по-видимому, присутствует в других организмах, таких как грибы белой гнили (Phellinus pomaceus), красные водоросли (Endocladia muricata) и ледяной завод (Мезембриантема кристаллинум), каждый из которых является известным CH₃Производитель Cl. [10] [11]

Сахарный тростник и выбросы хлористого метила

В производстве сахарного тростника органические отходы обычно сжигают на электростанциях. когенерация процесс. При загрязнении хлоридом эти отходы сгорают, выделяя хлористый метил в атмосферу. [12]

Межзвездные обнаружения

Хлорметан был обнаружен в маломассивной протозвездной двойной системе класса 0, IRAS 16293–2422, с использованием Большая миллиметровая матрица Atacama (АЛМА). Он также был обнаружен в комете 67P / Чурюмов – Герасименко (67P / C-G) с использованием орбитального спектрометра для ионного и нейтрального анализа Rosetta (ROSINA) на приборе Розетта космический корабль. [13] Обнаружения показывают, что хлорметан может образовываться в области звездообразования до образования планет или жизни.

Производство

Хлорметан впервые был синтезирован французскими химиками. Жан-Батист Дюма и Юджин Пелиго в 1835 г. путем кипячения смеси метанол, серная кислота, и хлорид натрия. Этот метод похож на тот, который используется сегодня.

Хлорметан получают в промышленных масштабах путем обработки метанол с соляная кислота или же хлористый водород, согласно химическое уравнение: [5]

Меньшее количество хлорметана получается при обработке смеси метан с хлор при повышенных температурах. Однако этот метод также дает более высокохлорированные соединения, такие как дихлорметан, хлороформ, и четыреххлористый углерод. По этой причине хлорирование метана обычно применяют только тогда, когда желательны и другие продукты. Этот метод хлорирования также приводит к одновременному образованию хлористого водорода, что создает проблему утилизации. [5]

Рассеивание в окружающей среде

Большая часть хлористого метила, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге попадает в атмосфера. После выброса в воздух время жизни этого вещества в атмосфере составляет около 10 месяцев с множественными естественными стоками, такими как океан, перенос в стратосферу, почву и т. Д. [15] [16] [17]

С другой стороны, когда выделяемый хлористый метил попадает в воду, он быстро теряется улетучивание. [Период полураспада] этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 часа, 25 часов и 18 дней соответственно. [18] [19]

Количество хлористого метила в стратосфера оценивается как 2 x 10 6 тонн в год, что составляет 20-25% от общего количества хлора, ежегодно выбрасываемого в стратосферу. [20] [21]

Использует

В больших масштабах хлорметан используется для производства диметилдихлорсилан и связанные кремнийорганические соединения. [5] Эти соединения возникают через прямой процесс. Соответствующие реакции (Me = CH₃):

Диметилдихлорсилан (Мне₂SiCl₂) имеет особую ценность (предшественник силиконы, но триметилсилилхлорид (Мне₃SiCl) и метилтрихлорсилан (MeSiCl₃) также ценны. меньшие количества используются в качестве растворителя при производстве бутилкаучук И в нефтепереработка.

Хлорметан используется как метилирование и хлорирующий агент, например производство метилцеллюлоза. Он также используется во многих других областях: как экстрагент для смазки, масла, и смолы, как пропеллент и пенообразователь в полистирол производство пены, как местный анестетик, как промежуточное звено в производстве лекарств, как катализатор носитель в низкотемпературных полимеризация, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, а также как гербицид.

Устаревшие приложения

Хлорметан был широко используемым хладагент, но его использование было прекращено. Хлорметан также когда-то использовался для производства присадок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Безопасность

При вдыхании хлорметана образуется Центральная нервная система эффекты, похожие на алкогольное опьянение. ВTLV составляет 50 частей на миллион, а MAC та же. Продолжительное воздействие может иметь мутагенные эффекты. [5]

Источник

Хлорметан

бесцветный газ с эфирным запахом

бедных в воде (5 г л -1 при 20 ° С)

1,892 Д (6,31 * 10-30 С * м )

15 (из расчета 100 лет)

-81,9 кДж / моль (газообразный)

Структурная формула
Формула линии клина для уточнения геометрии
Общий
Фамилия	Хлорметан
Другие названия	Метилхлорид Монохлорметан R-40
Молекулярная формула	CH 3 Cl
Краткое описание
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 74-87-3 Номер ЕС 200-817-4 ECHA InfoCard 100 000 744 PubChem 6327 ChemSpider 6087 Викиданные Q422709
характеристики
Молярная масса	50,49 г моль -1
Физическое состояние
плотность	2,3065 г л -1 (0 ° C, 1013 мбар) 1,003 кг л -1 (при температуре кипения) 2,151 кг м −3 (15 ° C)
Температура плавления
Давление газа	490 кПа (20 ° C) 660 кПа (30 ° C) 1090 кПа (50 ° C)
растворимость
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная H- и P-фразы ЧАС: 220 — 280 — 351 — 361f — 373 П: 210 — 260 — 377 — 381 — 410 + 403
MAK	DFG : 50 мл м -3 или 100 мг м -3 Швейцария: 50 мл м −3 или 105 мг м −3
Потенциал глобального потепления
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Оглавление

Вхождение

Метилхлорид — наиболее распространенное хлорсодержащее соединение в атмосфере. Помимо промышленных источников, значительные количества вносят естественные выбросы от вечнозеленых деревьев, а также от других растений, таких как картофель.

Добыча

Хлорметан можно получить путем нагревания хлора и метана до 400–500 ° C. При этой температуре происходит постепенное радикальное замещение до четыреххлористого углерода . Все стадии реакции экзотермичны.

С. ЧАС 4-й + С. л 2 ⟶ С. ЧАС 3 С. л + ЧАС С. л <\ displaystyle \ mathrm + Cl_ <2>\ longrightarrow CH_ <3>Cl + HCl>> с Δ _R H = −103,5 кДж моль −1 С. ЧАС 3 С. л + С. л 2 ⟶ С. ЧАС 2 С. л 2 + ЧАС С. л <\ displaystyle \ mathrm Cl + Cl_ <2>\ longrightarrow CH_ <2>Cl_ <2>+ HCl>> с Δ _R H = −102,5 кДж моль −1 С. ЧАС 2 С. л 2 + С. л 2 ⟶ С. ЧАС С. л 3 + ЧАС С. л <\ displaystyle \ mathrm Cl_ <2>+ Cl_ <2>\ longrightarrow CHCl_ <3>+ HCl>> с Δ _R H = −99,2 кДж моль −1 С. ЧАС С. л 3 + С. л 2 ⟶ С. С. л 4-й + ЧАС С. л <\ displaystyle \ mathrm + Cl_ <2>\ longrightarrow CCl_ <4>+ HCl>> с Δ _R H = −94,8 кДж моль −1 Метан реагирует с хлором с образованием хлористого водорода сначала с образованием хлорметана, а затем с дихлорметаном , трихлорметаном ( хлороформом ) и, наконец, четыреххлористым углеродом .

Результатом процесса является смесь четырех хлорметанов, которые можно разделить перегонкой .

Второй технический процесс — гидрохлорирование метанола, т.е. ЧАС. Метанол реагирует с хлористым водородом с образованием хлорметана. Реакция протекает с катализатором в газовой или жидкой фазе. Реакция слегка экзотермическая.

С. ЧАС 3 О ЧАС + ЧАС С. л ⟶ С. ЧАС 3 С. л + ЧАС 2 О <\ displaystyle \ mathrm OH + HCl \ longrightarrow CH_ <3>Cl + H_ <2>O>> с Δ _R H = −33 кДж моль −1

характеристики

Физические свойства

Хлорметан — бесцветный газ. Согласно Антуану, функция давления пара получается из log ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (P в кПа, T в K) с A = 6,9, B = 1449 и C = 48 в диапазон температур от 308 до 373 К. Критическая температура составляет 143 ° C, критическое давление 66,7 бар и критическая плотность 0,353 г · см -3 . Смешиваемость с водой ограничена. Растворимость хлорметана в воде снижается с повышением температуры.

Растворимость хлорметана в воде
температура	° C	0	10	20-е	30-е	40	50	60	70	80	90	100
Хлорметан в воде	в%	3,42	3,19	3,01	2,88	2,79	2,72	2,68	2,66	2,67	2,69	2,73

Химические свойства

С водой хлорметан образует снежный твердый гидрат газа с составом CH ₃ Cl · 6H ₂ O, который распадается на компоненты при 7,5 ° C и нормальном давлении . В воде при комнатной температуре протекает медленный гидролиз, который значительно ускоряется в присутствии оснований. Минеральные кислоты не влияют на скорость гидролиза. Соответствующие металлоорганические соединения образуются с щелочными или щелочноземельными металлами, а также с цинком и алюминием .

С. ЧАС 3 С. л + М. грамм → С. ЧАС 3 М. грамм С. л <\ displaystyle \ mathrm Cl + Mg \ rightarrow CH_ <3>MgCl>> 3 С. ЧАС 3 С. л + 2 А. л → А. л ( С. ЧАС 3 ) 3 * А. л С. л 3 <\ displaystyle \ mathrm <3 \, ch_ <3>Cl + 2 \, Al \ rightarrow Al (CH_ <3>) _ <3>* AlCl_ <3>>>

4-й С. ЧАС 3 С. л + П. б → П. б ( С. ЧАС 3 ) 4-й <\ displaystyle \ mathrm <4 \, ch_ <3>Cl + Pb \ rightarrow Pb (CH_ <3>) _ <4>>>

Реакция с кремнием , известная как синтез Мюллера-Рохова, приводит к метилхлорсиланам. Соответствующие метиламины образуются как реагенты метилирования с аммиаком и аминами . Аналогичным образом реакция с соединениями, содержащими гидроксильные группы, приводит к соответствующим метиловым эфирам, таким как. Б. производство метилцеллюлозы из целлюлозы .

Параметры безопасности

Соединение образует легковоспламеняющиеся газо-воздушные смеси. Диапазон взрыва составляет от 7,6% по объему (160 г / м 3 ) в качестве нижнего предела взрывоопасности (НПВ) и 19% по объему (410 г / м 3 ) в качестве верхнего предела взрывоопасности (ВПВ). Ограничения зазора ширина была определена в 1 мм (50 ° С). Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA. Температура возгорания — 625 ° C. Таким образом, вещество относится к температурному классу T1.

использовать

Хлорметан используется в качестве метилирующего агента в органической химии, в качестве среды для полимеризации бутилкаучука (сжиженной при ках. -90 ° С), для этерификации из спиртов и фенолов, а также в силиконовой продукции. Его высокая теплота испарения также позволяет использовать его в качестве хладагента . Раньше он использовался для анестезии , а также как местный анестетик от холода .

Оценка токсичности и рисков

Анестезирующий газ вызывает расстройства центральной нервной системы и повреждает печень , почки и сердце . Метилхлорид считается веществом с обоснованным подозрением на канцерогенный потенциал и повреждение плодов.

В 2012 году хлорметан был включен в текущий план действий ЕС ( CoRAP ) в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH) как часть оценки вещества . Воздействие вещества на здоровье человека и окружающую среду повторно оценивается и, при необходимости, принимаются последующие меры. Причинами поглощения хлорметана были опасения по поводу его классификации как вещества CMR , высокий коэффициент характеризации риска (RCR) и потенциальный эндокринный разрушитель . Повторная оценка проводилась с 2012 года и проводилась Италией . Затем был опубликован окончательный отчет.

Источник