Бромная вода функциональная группа

(этилен, ацетилен, дивинил и др.)

(этилен, ацетилен, дивинил и др.)

(ацетилен С₂Н₂, пропин и др.)

(С₆Н₅ОН — фенол и др.)

(СН₂О — муравьиный альдегид и др.)

+ муравьиная кислота НСООН

+ глюкоза (и другие углеводы-альдозы)

Источник

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Качественные реакции органической химии

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества .

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

Класс органических соединений	Качественные реакции
Алканы	У алканов нет качественных реакций. Их определяют методом исключения
Алкены	1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора 3СH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH
Циклоалканы	Обесцвечивание бромной воды:
Алкины	1. Обесцвечивание бромной воды, 2. Образование ацетиленидов серебра и меди: 3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2) C2H2 → HOOC-COOH
Алкадиены	Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду
Арены	1. Взаимодействие с бромом (в присутствии катализатора) 2. реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок комплексного соединения бензоцианоаммината никеля Ni(CN)2NH3(C6H6).
Спирты	Реакция с оксидом меди — в осадок выпадает медь:
Многоатомные спирты	С гидрокисдом меди (II) — Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета
Альдегиды	Реакция «серебряного зеркала» и реакция «медного зеркала»:
Кислоты органические	Дают окрашенные соли тяжелых металлов — см. таблицу растворимости
Амины	Качественных реакций нет (только анилин — имеет характерный запах)

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

Источник

4.1.5 Качественные реакции органических соединений

Лекция: Качественные реакции органических соединений

Соединение, функциональная группа

Что наблюдается,
уравнение реакции

Водный раствор KMnO₄

Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO₄и образование хлопьевидного осадка диоксида марганца бурого цвета

Раствор Br₂ в органическом растворителе или воде (бромная вода)

Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:

Раствор Br₂ в органическом растворителе или воде (бромная вода)

Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:

Водные растворы аммиачных комплексов Ag(I), например, аммиачный раствор оксида серебра

Алкины с тройной связью на конце молекулы дают желтый осадок:

Алкины, у который при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают

Водный раствор аммиачных комплексов одновалентной меди Cu(I), например, аммиачный раствор оксида меди (I)

Алкины с тройной связью на конце молекулы дают красный осадок:

Алкины, у которых при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают, что позволяет отличить их друг от друга

Нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот

Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси

Нейтральный водный раствор KMnO₄

При кипячении с каким-либо гомологом бензола водный раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV). На примере с толуолом и этилбензолом реакции выглядят следующим образом:

Подкисленный водный раствор перманганата калия KMnO_4(водн.), H +

Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO₄. Выпадения бурого осадка MnO₂ не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола

Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,

Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина

Одноатомные первичные и вторичные спирты

Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu 0 . Первичный спирт при этом превращается в альдегид:

вторичный — в кетон:

В случае метанола, появляется легко узнаваемый запах формальдегида.

В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»

Свежеосажденный Cu(OH)₂ (II)

Растворение голубого осадка Cu(OH)₂ с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:

Аммиачный раствор оксида серебра

Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:

Образование оранжево-красного осадка Cu₂O при нагревании в результате реакции:

Окрашивание лакмуса в красный цвет

Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H₂CO₃:

Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:

R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H₂O

Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.

Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:

HCOOH ↔ HCOO — + H +

Аммиачный раствор оксида серебра

Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер, удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:

Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия

Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы

Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:

Раствор соли Ca или Mg

Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:

где R-длинный углеводородный радикал.

На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:

Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:

Водный раствор KMnO_4(водн.)

Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO₄и образование хлопьевидного осадка оксида марганца бурого цвета MnO₂

Аммиачный раствор оксида серебра

Глюкоза относится к так называемым альдегидоспиртам, т.к. ее молекулы содержат альдегидную группу и 5 гидроксильных групп. Поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала»

Если раствор глюкозы прибавить к свежеосажденному гидроксиду меди без нагревания наблюдается растворение осада гидроксида меди и образование синего раствора. В этом случае глюкоза реагирует как многоатомный спирт — с образованием растворимых комплексов меди.
Если же полученный синий раствор нагреть, выпадает оранжево-красный осадок одновалентного оксида меди Cu2O. При этом глюкоза реагирует как альдегид — альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной — образуется глюкуроновая кислота.

Появление синей окраски

концентрированная азотная кислота

Появление ярко-желтого окрашивания по причине нитрования бензольных колец молекул белка

Появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора в следствие образование комплексов меди (II) с белком

Источник

Качественные реакции органических и неорганических веществ: таблица

Правила растворимости химических соединений:

1. Все нитраты являются растворимыми.
2. Практически все соли калия, натрия и аммония растворимы.
3. Все хлориды, бромиды и йодиды растворимы, за исключением галогенидов серебра, ртути (I) и свинца (II).
4. Все сульфаты растворимы, за исключением сульфатов бария, стронция и свинца (II), которые являются нерастворимыми, и сульфатов кальция и серебра, которые являются умеренно растворимыми.
5. Все карбонаты, сульфиты и фосфаты не растворяются за исключением карбонатов, сульфитов и фосфатов калия, натрия и аммония.
6. Все сульфиды нерастворимы, за исключением сульфидов щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония.
7. Все гидроксиды нерастворимы за исключением гидроксидов щелочных металлов. Гидроокиси стронция, кальция и бария умеренно растворимы.

Качественные реакции органических веществ

Вещество, функциональная группа

Реактив

Схема реакции

Характерные признаки

Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены), кратные связи

Ацетилен

аммиачный р-р Ag₂O

образование осадка (ацетиленид серебра) белого цвета (взрывоопасен)

Бензол

образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля

Толуол

Фенол (карболовая кислота)

р-р FeCl₃ (светло-желтый)

окрашивание р-ра в фиолетовый цвет

насыщенный р-р Br₂(бромная вода)

образование белого осадка со специфическим запахом

Анилин (аминобензол)

р-р хлорной извести CaOCl₂ (бесцветный)

окрашивание р-ра в фиолетовый цвет

Этанол

насыщенный р-р I₂ + р-р NaOH

C2H5OH + I₂ + NaOH → CHI₃↓ + HCOONa + NaI + H₂O

образование мелкокристаллического осадка СНI₃ светло-желтого цвета со специфическим запахом

CuO (прокаленная медная проволока)

выделение металлической меди, специфический запах ацетальдегида

Гидроксогруппа (спирты, фенол, гидроксикислоты)

выделение пузырьков газа (Н₂), образование бесцветной студенистой массы

Эфиры (простые и сложные)

Н₂О (гидролиз) в присутствии NaOH при нагревании

Многоатомные спирты, глюкоза

Свежеосажденный гидроксид меди (II) в сильно щелочной среде

ярко-синее окрашивание р-ра

Карбонильная группа – СНО (альдегиды, глюкоза)

Аммиачный р-р Ag₂O

образование блестящего налета Ag («серебряное зеркало») на стенках сосудов

образование красного осадка Сu₂O

Карбоновые кислоты

окрашивание р-ра в розовый цвет

специфический запах образующегося сложного эфира

Муравьиная кислота

образование красного осадка Сu₂O

Аммиачный р-р Ag₂O

«серебряное зеркало» на стенках сосуда

Олеиновая кислота

р-р KMnO₄ (розовый) или I₂ (бурый) или Br₂(желтый)

Ацетаты (соли уксусной кислоты)

окрашивание р-ра в красно-бурый цвет

Стеарат натрия (мыло)

Н₂О (гидролиз) + фенолфталеин

окрашивание р-ра в малиновый цвет

насыщенный р-р соли кальция

образование серого осадка

Концентрированная неорганическая кислота

образование белого осадка

Белок

запах «паленого», жженых перьев

ксантопротеиновая реакция (происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка)

• без нагревания – появляется желтое окрашивание р-ра;
• при нагревании и добавлении раствора аммиака белок окрашивается в желтый цвет