Бензен знебарвлює бромну воду

ГДЗ (відповіді) Хімія 10 клас Величко Л.П. §9 Арени НОВА ПРОГРАМА 2018 РОКУ

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

Вправа 1 Чому структуру бензену було з’ясовано лише через 40 років після його відкриття? Бо жодна із пропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалися вченими в лабораторії

Вправа 2 За хімічними властивостями бензен не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів. Чому? У молекулі бензену між атомами Карбону немає звичайних простих і кратних зв’язків, а є замкнена електронна система, утворена р-електронами, яку схематично позначають кільцем усередині шестикутника.

Вправа 3 На мал. 17 зображено полум’я бензену, метану й етену. Яке зображення відповідає кожній з речовин? Відповідь: перше зліва відповідає бензену, друге ― етену, третє ― метану

Відповідь поясніть. Характер горіння сполук залежить від їхнього складу. Чим вищою є масова частка Карбону у сполуці, тим більшою кіптявою супроводжується горіння

Вправа 4 Чи знебарвлює бензен бромну воду? Ні, не знебарвлює

Поясніть, чому. У молекулі бензену відсутні кратні зв’язки

Вправа 5 Які реакції характерні для бензену? Бензену властиві реакції заміщення; за певних умов він вступає в реакції приєднання

Складіть рівняння реакцій.

Вправа 6 Які з наведених сполук належать до насичених, ненасичених, ароматичних: С₆ Н₁₂ , С₆ Н₆ , С₆ Н₅ Сl, С₆ Н₁₄ ?

Додаткові завдання

Вправа 1 Поясніть умовність формули Кекуле для бензену. Ця формула не повністю відповідає хімічним властивостям бензену, бо не пояснює, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступає у реакції приєднання

Вправа 2 Поясніть вплив умов на перебіг реакції бензену з хлором. До молекули бензену, активованої дією ультрафіолетового випромінювання, можуть приєднатися три молекули хлору, при цьому утворюється гексахлороциклогексан. Галогенування бензену за типом заміщення відбувається під дією каталізатора, при цьому можуть заміщуватися усі шість атомів Гідрогену з утворенням гексахлоробензену

Вправа 3 Зробіть висновок про реакційну здатність бензену порівняно з насиченими і ненасиченими вуглеводнями. Реакційна здатність бензену вища, ніж насичених вуглеводнів, але нижча, ніж ненасичених

Вправа 4 Складіть рівняння послідовних перетворень: вугілля на бензен; метану на хлоробензен.

Вправа 5 Для добування 225 г хлоробензену треба затратити хлор об’ємом (н.у.)

І спосіб

1. Записуємо рівняння реакції.

Над формулами речовин записуємо дані, що є за умовою задачі.

Прореагувало 1 моль хлору Cl₂ (1 моль газу за н.у. займає об’єм 22,4 л) з утворенням 1 моль хлоробензену C₆H₅Cl. Обчислюємо молярну масу (M=M_r г/моль) хлоробензену й, відповідно, масу 1 моль

M(C₆H₅Cl)=112,5 г/моль, м аса 1 моль=112,5 г

Відповідні значення записуємо під формулами речовин у рівнянні реакції.

За допомогою пропорції обчислюємо об’єм хлору.

х л / 22,4 л = 225 г / 112,5 г, звідси

х л • 112,5 г = 22,4 л • 225 г

х=V(Cl₂)=22,4 л • 225 г : 112,5 г= 44,8 л

1. Обчислюємо кількість речовини хлоробензену масою 225 г.

M(C₆H₅Cl)=112,5 г/моль, м аса 1 моль=112,5 г

2. Записуємо рівняння реакції: С 6 Н 6 + Сl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl

3. Обчислюємо об’єм хлору кількістю речовини 2 моль:

Источник

Бензен знебарвлює бромну воду

Бензол горить кіптявим полум’ям, утворюючи вуглекислий газ і воду. Особливий вид хімічного зв’язку в молекулі бензолу (ароматичний) обумовлює його стійкість проти дії окисників. Бензол не знебарвлює фіолетовий розчин калій перманганату.

Як і насичені вуглеводні бензол вступає в реакції заміщення. Це реакції галогенування і нітрування.

Реакції заміщення за участю бензолу відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів. Так, при взаємодії бензолу з бромом при наявності каталізатора FeBr ₃ відбувається заміщення атома Гідрогену атомом Брому і утворюється бромобензол C ₆ H ₅ Br і бромоводень HBr.

C ₆ H ₆ + Br ₂ C ₅ H ₅ Br + HBr

Продуктами іншої реакції заміщення — реакції нітрування — є нітробензол C ₆ H ₅ NO ₂ і вода.

Як і ненасичені вуглеводні, бензол вступає в реакції приєднання. Це реакції хлорування при ультрафіолетовому освітленні

та реакція гідрування

Реакції приєднання до бензолу проходять значно важче, ніж у ненасичених вуглеводнів. Щоб вони відбулися, потрібні особливі умови: підвищення температури і тиску, підбір каталізатора, світлове опромінювання та інше.

Так, з каталізатором — нікелем чи платиною — бензол приєднує водень, утворюючи циклогексан C ₆ HC ₁₂ . При ультрафіолетовому опромінювання бензол приєднує хлор, утворюючи гексахлорциклогексан C ₆ H ₆ Cl ₆ .

Источник

Тема 24. Ароматичні вуглеводні (арени)

Ароматичні вуглеводні –це вуглеводні в молекулах яких є цикл, який складається із 6(шести) атомів Карбону(бензенове ядро)

Найпростішимпредставником аренів є бензен,його формула– С₆Н₆.Вперше структурну формулу запропонував Кекуле

Із формули видно, що кожен із 6 атомів Карбонуперебуває в

sp 2 -гібридизації.

Кожен із 6 атомів С містить по одному не гібридизованому р-електрону, які розміщуються перпендикулярно до площини гібридизованих. Всі вони перекриваються над і під площиною шестикутника(бензенового ядра) і утворюють єдиний π-зв’язок, який складається із 6 електронів,що називається спряженням (вирівнювання). Доказом цього є те, що віддаль між атомами Карбону в бензеновому ядрі є одинакова і становить 0,140 нм.

Сучасна формула бензену,яка відповідає його будові:

або

Номенклатура аренів

За міжнародною номенклатурою назви аренів походять від відповідних назв радикалів (замісників) з додаванням слова – бензен.

Якщо в аренах є тільки два одинакові радикали (замісники),то

до їхніх назв додається префікс: орто, пара, мета.

1. Орто — це коли один радикал знаходиться біля 1 атома С у

бензеновому ядрі, а другий – біля 2 або 6 атома С;

2.Мета — це коли один радикал(замісник) знаходиться біля 1 атома С у бензеновому ядрі, а другий – біля 3 або 5 атома С;

3. Пара — це коли один радикал знаходиться біля 1 атома С у

бензеновому ядрі, а другий – біля 4 атома С;

Фізичні властивості бензену

Бензен — церідина, нерозчинна у воді, отруйна.

Хімічні властивості бензену

Для бензену характерними будуть реакції як типу заміщення атомів Н у бензеновому ядрі, так і типу приєднання із розривом π-зв’язку.

Легше будуть відбуватися реакції типу заміщення.

І. Реакції заміщення

1. реакція галогенування (каталізатор сіль – FeCl₃)

Реакція відбувається подібно як в алканах, тільки каталізатор інший. FeCl₃

(Бензен не знебарвлює«бромну воду» подібно як алкани)

2. реакція нітрування (подібно як алкани)

Це якісна реакція на бензен при цьому утворюється нітробензен жовтого кольору із запахом «гіркого мигдалю»

ІІ. Реакції приєднання

1. реакція гідрування (подібно як алкенів)

2. реакція галогенування (каталізатором є світло)

(Бензен не знебарвлює «бромну воду»)

ІІІ. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Бензен не окислюються розчиномKMnO₄ і не знебарвлює його.

Гомологи бензену

Загальна формула аренів: С_nH_2n-6 де: n = 6,7,8 і т.д.

Радикали аренів

Назви аренів Назви радикалів аренів

Толуен

С₆Н₅-СН₃ — толуен, метилбензен, фенілметан

У молекулі толуені відбувається взаємний вплив груп атомів (С₆Н₅— феніл і СН₃— метил ) одна на одну і цей вплив відбивається на хімічних властивостей. Группа СН₃так впливає на С₆Н₅, що атоми Н в положеннях 2,4,6 (орто і пара) бензенового ядра стають більш рухливим і можуть заміщуватися на інші атоми або групи атомів.

Група С₆Н₅так впливає на СН₃ (феніл має властивість відтягувати пари електронів ), що атоми Н в ній стають більш рухливим і можуть окиснюватися.

Хімічні властивості толуену

І. Реакції заміщення(по групі С₆Н₅)

1. реакція галогенування( з «хлорною» чи «бромною водою») При цьому утворюється білий осад.

(толуен знебарвлює«бромну воду»)

2. реакція нітрування

ІІ. Реакції приєднання (по групі С₆Н₅)

1. реакція гідрування (подібно як алкенів)(важче ніж для бензену із-за порушення рівномірності розміщення π- зв′язку у бензеновому ядрі )

ІІІ. Реакції окиснення.

1. реакція горіння:

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

2. реакція окиснення розчином KMnO₄ (по групі СН₃, а вплив групи С₆Н₅)

Толуен на відміну від бензену окислюються розчиномKMnO₄ і знебарвлює його.

Добування аренів

1. У промисловості бензен одержують реакцією тримеризації ацетилену:

3С₂Н₂ → С₆Н₆ (каталізатор – вугілля і температура)

або дегідруванням циклогексану або гексану

1. У промисловості толуен одержують за схемою:

Источник

§ 10. АРЕНИ. БЕНЗЕН

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

• складати молекулярну та структурну формули бензену;
• характеризувати склад і будову молекули бензену, фізичні й хімічні властивості, методи добування бензену;
• складати рівняння реакцій, що описують хімічні властивості бензену;
• установлювати зв’язки між складом, будовою та властивостями бензену.

Склад і будова молекули бензену. Бензен є ареном, тобто ароматичним вуглеводнем. Ці сполуки дістали таку назву через те, що перші їхні представники мали приємний запах. Назва стала історичною, проте пізніше з’ясувалося, що не всі речовини цієї групи з приємним запахом.

Першим і найпростішим представником аренів є бензен, молекулярна формула якого С₆Н₆. Формула вказує на те, що це дуже ненасичена сполука, а отже, вона має проявляти властивості ненасичених вуглеводнів.

Молекулі складу С₆Н₆ може відповідати декілька структурних формул. Наприклад, атоми Карбону утворюють карбонові ланцюги з подвійними зв’язками й такі, що мають подвійні та потрійні зв’язки. Структурними формулами це зображають так:

Однак бензен не проявляє властивостей ненасичених вуглеводнів: він не знебарвлює бромну воду та розчин калій перманганату.

Учений-хімік Ф. А. Кекуле запропонував структурну формулу, де атоми Карбону сполучені у формі шестикутника, у якому почергово розташовуються одинарні й подвійні зв’язки. На думку вченого, вона мала такий вигляд:

Ця формула ввійшла в історію хімії під назвою «формула Кекуле».

Проте й таку будову молекули бензену хімічні властивості цієї сполуки не підтвердили.

Справжню будову молекули бензену було пояснено значно пізніше на основі електронної теорії будови. Спрощено молекула бензену має вигляд, як показано на рис. 18.

Рис. 18. Геометрія молекули бензену

Отже, молекула бензену має форму правильного шестикутника. Кожний з атомів Карбону віддає по два електрони на утворення зв’язків між собою і один електрон — на утворення зв’язків з атомами Гідрогену. За рахунок четвертих електронів утворюється система зв’язку із шести електронів, завдяки якій зв’язки між атомами Карбону рівноцінні, їхня довжина становить 0,140 нм, тобто є однаковою, а валентний кут дорівнює 120°. За такої будови молекула бензену плоска. На відсутність одинарних і подвійних зв’язків у ній указує пізніше запропонована структурна формула, де всередині шестикутника міститься так зване бензенове кільце (рис. 19). Масштабну модель молекули бензену зображено на рис. 20.

Рис. 19. Структурна формула бензену (а) і бензенове кільце (б)

Рис. 20. Масштабна модель молекули бензену

Фізичні властивості. Бензен — рідина з характерним запахом, безбарвна, з невисокою температурою плавлення (+5,5 °С) і кипіння (+80,1 °С), отруйна. Він легший за воду (густина 0,88 г/см 3 ), малорозчинний у ній. Під час охолодження утворює білу кристалічну масу.

Бензен є добрим розчинником органічних і деяких неорганічних речовин і сам добре розчиняється в органічних розчинниках.

Зверніть увагу! Бензен може завдати значної шкоди організму людини. Пари бензену, проникаючи в легені, викликають гостру інтоксикацію. Він уражає центральну нервову систему, кістковий мозок, печінку, дихальні шляхи. Працюючи з цією сполукою в лабораторії, необхідно проводити дослідження тільки у витяжній шафі. Працівникам виробництв, де використовується бензен, важливо стежити за гранично допустимою дозою, яка становить 5 мг/м 3 , щоб уникнути складних захворювань.

Хімічні властивості. Хімічні властивості бензену зумовлені його хімічною будовою. Як і всі органічні речовини, бензен горить з утворенням карбон(ІV) оксиду та води:

Оскільки вміст Карбону в молекулі бензену високий, то процес горіння відбувається з виділенням кіптяви.

Обчисліть масову частку Карбону в складі молекули бензену та порівняйте з масовою часткою його в молекулі етину.

Взаємодія з галогенами (галогенування). Переконаємося дослідно, як бензен реагує з бромом.

Дослід. У пробірку з бензеном доллємо бромну воду (розчин брому у воді), ретельно перемішаємо суміш. За звичайних умов реакція з бромом не відбувається, як це властиво ненасиченим вуглеводням.

Реакції приєднання. Якщо ж суміш бензену з хлором піддати дії яскравого світла, то відбувається реакція приєднання:

Реакції гідрування (приєднання водню). Бензен взаємодіє з воднем за підвищення температури й тиску та наявності каталізатора з утворенням вуглеводню циклічної будови — циклогексану:

Реакції заміщення. Реакція взаємодії з хлором відбувається під дією каталізатора за високих температур. Продуктом реакції є гексахлоробензен:

Крім гексахлоробензену може утворюватися хлоробензен — продукт заміщення одного атома Гідрогену на атом Хлору:

Напишіть самостійно рівняння реакції утворення хлоробензену в молекулярній формі.

Добування бензену. Щоб підтвердити формулу Кекуле, український хімік-органік М. Зелінський синтезував бензен з етину, пропускаючи його над нагрітим до температури 600 °С активованим вугіллям. Рівняння реакції:

Зелінський Микола Дмитрович (1861-1953) — видатний учений-хімік. Навчався в Рішельєвській гімназії в Одесі. Після її закінчення вступив на фізико-математичний факультет Новоросійського університету в Одесі, де й працював на кафедрі хімії. Стажувався в Німеччині, через три роки захистив докторську дисертацію і з 1893 р. — професор органічної та аналітичної хімії в Московському університеті. Засновник Інституту органічної хімії.

Наукова діяльність пов’язана з хімією органічного синтезу, хімією амінокислот і білків. Досліджував походження нафти, її склад і склад нафтопродуктів. Синтезував багато органічних сполук. Винайшов вугільний протигаз, реалізував проблему промислового виробництва синтетичного каучуку.

У промисловості бензен добувають переробкою кам’яного вугілля та з нафтопродуктів способом ароматизації. Суть ароматизації полягає в перетворенні неароматичних вуглеводнів на ароматичні відщепленням атомів Гідрогену від гексану та циклогексану.

Реакція дегідрування н-гексану відбувається за такими схемами:

Застосування бензену. Бензен є сировиною для промислового синтезу багатьох органічних сполук, зокрема нітробензену, гексахлороциклогексану, фенолу. Їх використовують для виробництва барвників, полімерів, лікувальних препаратів, засобів захисту від комах. Також бензен використовують і як розчинник. Галузі застосування бензену показано на рис. 21.

Рис. 21. Схема застосування бензену

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Бензен — найпростіший ароматичний вуглеводень, склад якого відображає молекулярна формула С₆Н₆.

• У молекулі бензену зв’язки між атомами Карбону рівноцінні, їхня довжина становить 0,140 нм, тобто є однаковою. Валентний кут дорівнює 120°. Молекула має форму правильного шестикутника, плоска.

• Особливість будови молекули бензену зумовлює хімічні властивості сполуки. Зокрема, за певних умов він вступає в реакції приєднання (галогенів, водню) і заміщення.

• У промисловості бензен добувають переробкою кам’яного вугілля та з нафтопродуктів способом ароматизації.

• Застосовують як сировину в промисловості хімічного синтезу.

• Бензен шкідливо діє на організм людини, тому працювати з ним треба обережно, у лабораторіях — під витяжною шафою.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Охарактеризуйте склад і будову молекули бензену.
• 2. Складіть молекулярну та структурну формули бензену. Поясніть, як утворюються хімічні зв’язки в молекулі.
• 3. Напишіть рівняння реакцій: а) горіння бензену; б) взаємодії з хлором за яскравого освітлення; в) взаємодії з воднем за нагрівання й наявності каталізатора.
• 4. Складіть рівняння реакцій за схемою: СаС₂ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Сl.
• 5. Напишіть рівняння реакцій добування бензену: а) з гексану; б) з циклогексану.
• 6. Бензен об’ємом 200 мл (густина 0,88 г/мл) прореагував із хлором за яскравого освітлення. Обчисліть, який об’єм хлору (н. у.) витратився.
• 7. Бензен масою 16,25 кг з масовою часткою речовини 96 % вступив у реакцію з хлором під дією нагрівання та за наявності каталізатора. Обчисліть масу речовини, що утворилася, і назвіть її.
• 8. Арен масою 1,56 кг повністю спалили в атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 5,28 г. Густина пари цієї речовини за гелієм дорівнює 19,5. Обчисліть і виведіть молекулярну формулу арену.
• 9. Із природного газу з об’ємною часткою метану 80 % добули етин. Одержану речовину пропустили через активоване вугілля, нагріте до температури 600 °С. Обчисліть, який об’єм природного газу потрібно мати, щоб добути бензен об’ємом 177,3 мл (густина 0,88 г/мл).

Источник